В 1649 году по указу царя Алексея Михайлову здесь, на холме у истока Волги был устроен Волговерховский мужской монастырь во имя преображения Господня на горе Фавор. В 1727 году монастырь сгорел и не возобновлялся вплоть до конца 19 века. В 1897 году начался сбор пожертвований на строительство храма. Освящение Спасо-Преображенского храма состоялось 29 мая 1912 года. Тогда же основан Волговерховский женский монастырь Святой Равноапостольной Великой княгини Ольги.
Впервые монастырь упомянут летописи в 1206г.
В 1238 г. его разорили татаро-монголы, восстановлен в 1265 году великим князем Ярославом Ярославичем Тверского и великой княгиней Ксенией. Отроч монастырь являлся крупнейшим монастырём-вотчинником и культурным центром Тверского княжества.
В «Списках иерархов» П. Строева старейшим из настоятелей Удомельского Троицкого Иоанно-Богословского монастыря упоминается игумен Дионисий, под 1583 годом.