По преданию, мужской монастырь в честь великомученика Димитрия Солунского существовал на этом месте в XII–XVI веках. Первое летописное упоминание о мужском монастыре великомученика Димитрия Солунского относится к 1576 году. Известно, что он имел значительную территорию, так что болдинская братия арендовала у него пойменные луг
Время основания обители неизвестно. Связано это в первую очередь с историей самого города. Будучи одним из древнейших городов Руси Смоленск постоянно подвергался «нашествиям иноплеменных» и с востока и с запада. С середины ХIII века до 1514 г. Смоленск входил в состав Литовского княжества. О Троицком монастыре Смоленска в это вр