Город основан в 13 в. Статус уездного города присвоен в 1778

С 1782 г. город Дмитровск.

Впервые город Кромы упоминается в Ипатьевской летописи под 1147 г. в период событий феодальной войны новгород-северских и черниговских князей.

Известен с 1177 г. как центр удельного Ливенского княжества, входившее в Рязанское княжество.

В 1778 г. село Архангельское преобразовано в город с названием Малый Архангельский

Впервые Мценск упоминается в Ипатьевской летописи под 1147 г. Город с 1778.

Впервые упоминается в 1155 г. как крепость Итиль (Новосиль).
"Находясь у самых границ "дикого поля" - необжитых южных степей, Новосиль настолько часто подвергался татарским набегам, что новосильский князь Роман был вынужден в середине XIV века перейти "жити в Одуев (как тогда называли Одоев) от насилия татарского" Так возникло еще одно удельное княжество - Одоевское. Сын Романа,

Основан в 1566 г. как крепость по повелению царя Ивана IV для защиты южных рубежей Русского государства от набегов крымских татар. В то время представлял собой деревянную крепость с посадом.