храм Рождества Христова, построенный в стиле украинского барокко с рядом оригинальных деталей в духе московского зодчества 17 в.
Тюремный замок, называемый в Стародубе Екатерининским острогом. Дом Миклашевских начало 19в.
Ссылки:
Владимир Мономах, описывая штурм Стародуба в 1097 году, где укрылся его противник Олег Черниговский, упомянул, что город выдержал 33-х дневную осаду. Такую длительную осаду могла выдержать только мощная крепость. Известно только, что располагалась она на месте исторической застройки города, получившей название Солдатская гора.
Согласно летописным данным, Стародубская крепость XVII века выполняет функцию общегородского центра. Она имеет оборонное значение (валы, ров), здесь расположен религиозный центр (четыре огромных церкви, славящиеся на всю Украину, подворье Киевского Печерского монастыря), торговый центр (рынок), один из ремесленных центров (Старо-Никольский братский двор), культурный центр (Старо-Никольская школа), частные владении лучших людей города.
Последний раз Стародуб играл роль важной крепости в Северной войне. В городе находились продовольственные военные запасы, приготовленные перешедшими на сторону шведов гетманом Мазепой. Поэтому овладение этим городом, лежавшим на пути из России на Украину, значило так много для изголодавшейся шведской армии.
