Однажды в 1360 году, в то время когда святитель Алексий исполнял обычное правило, диакон Герасим читал кондаки и икосы. Едва святой Алексий проговорил всепетую песнь, как необыкновенный свет озарил его келию. Все ужаснулись, услышав от иконы Пресвятой Богородицы голос: «Алексий, подобает тебе монастырь поставити имени моему; купно же и себе в память». Святитель, размышляя об этом событии, не знал, что делать. По окончании же келейного правила он ушел во внутреннюю свою келию и начал там молиться и преклонять колена пред иконой Владычицы Пресвятой Богородицы, прося изъяснить ему это чудесное явление. И вот в то время опять слышан был голос: «Алексие, Алексие, построй монастырь во имя Мое». Он же сказал : «Владычице! Где же будет монастырь во имя Твое? Я не знаю где его построить?» И опять слышан был голос: «В пределах града Серпухова; тамо бо возлюбих место на спасение многим душам человеческим».

Святитель, повинуясь воле Божией и Владычицы Богородицы, посылает упомянутого преподобного Варлаама осмотреть место для монастыря и приказывает донести ему, когда отыщет такое место, для того, чтобы осмотреть его собственными глазами. Варлаам же, найдя такое место, остался переночевать там. И вот в нощи он слышит необыкновенный звон и гремение сосудов железных и медных. Это заставило его подумать, что здесь именно угодно Богу имети монастырь. Варлаам с радостью возвратился рассказать об этом святителю Алексию. Рад был этому и святитель. Чрез несколько дней он снова послал Варлаама приготовить все нужное для постройки.

Пред уходом Варлаама в дорогу святитель творил напутственный молебен. Едва он кончил отпуст, как Варлаам упал и испустил дух. При виде этого св. Алексий обратился к образу, от которого был слышан голос, и воскликнул: «О Владычице! Зачем угодно Тебе взять от меня строителя дома Твоего? Печаль моя болезнию во ад сниде. Без него кто дом Твой устроит? И аз не вем кого послати!» И был к нему голос: «Алексие, возьми Варлаама за руку и возстави, он послушает тя». Тот взял его за руку и Варлаам встал весь в слезах. Святитель стал допытываться о причине его плача. Тот отвечал ему на это: «Молютися, да не нудиши мя поведати дондеже до смерти. При смерти бо ти повем».

После того Варлаам был отправлен в путь. Немного спустя и сам св. Алексий пришел в Серпухов, осмотрел многие места в окрестности и остался недоволен выбором Варлаама. Но опять ночью на том же месте слышал тоже, что и Варлаам, а еще слышен был голос: «Здесь монастырь постави!» Святитель повиновался, велел заложить деревянную церковь, Варлаама же назвал строителем. А затем построил и каменную церковь и трапезную в 1362 году.

Варлаам был строителем в монастыре 13 лет и потом ослеп. Потеряв зрение, он прожил еще два года и когда приблизилось время его кончины он послал к святителю Алексию и просил сказать ему: «Сам ты соорудил монастырь и церкви сам освятил, молютися, и мене погреби своими руками». Св. Алексий скоро пришел в Серпухов. Найдя Варлаама слепым и болезненным, он вспомнил слово о его кончине и стал допытываться от него, говоря: «Брате Варлааме! Господа ради, повеждь ми яже обещася прежде сего поведати, - бывшее до зачатия сего монастыря». «Не могу словом поведати, - отвечал Варлаам, - занеже страшно бе, а писанием возвестити не могу – не вижу». Св. Алексий велел диакону принести перо, чернил и хартию и сотворил вместе со всеми молитву; и вот вдруг Варлаам прозрел, взял перо и начал писать: «Почто монастырь наречется Владычен, а не Алексеевский, занеже Владычицу видех и то бысть Ея промыслом». И затем продолжал: «Егда падох, - видех: ангелы держат монастырь, и Захария во дверех церковных стояща и Богородицу с родителями Ея входящу; Захария же Богородицу приим и посадив на третией степени».

В это время необыкновенный свет озарил келию Варлаама и он, оставив писало, сказал: «Приведите ко мне брата Гедеона». Гедеон же был слеп. Варлаам возложил свою руку на его голову и сказал: «Со мною ты ослеп, со мною и прозри!» И Гедеон прозрел. «Аз же днесь отхожу, - продолжал Варлаам, - ты же поживши три недели и покаяние приложив к покаянию, приходи ко мне, хотя и не хочешь; я приму тебя с радостию. Ты преставишься в церкви Божией во время перенесения Честных Даров». Гедеон воскликнул, обратясь к нему: «Пощади, молютися, не готов есмь». Варлаам же сказал: «Готов есмь уже», - и, поцеловавши святителя, преставился с миром в 5-й день мая 1377 года.

Св. Алексий совершил над ним обычное погребение. Варлаам по своему завещанию был погребен на церковной паперти, потому что сам однажды сказал: «Погребите мя дабы всегда зрел церковь Пресвятыя Богородицы»; и это завещание велел блюсти в память имени его. По предречению святого Варлаама Гедеон прожил три недели и во время перенесения Честных Даров поклонился и почил о Господе. Он был погребен близ святого Варлаама.

В 1378 году по распоряжению святителя Алексия для Владычнего монастыря была написана икона " Введение Пресвятой Богородицы во Святая Святых " по образу видения преподобного Варлаама. Эта икона, помещенная в построенном Варлаамом соборном храме, на протяжении 540 лет была главной святыней монастыря и почиталась всецерковно как чудотворная.

Спустя 500 лет во Владычнем монастыре была явлена чудотворная икона Богородицы " Неупиваемая Чаша " через предстательство преподобного Варлаама.