XVII век был периодом очень сложным в монастырской истории. В 1612 году, в период Смутного времени, монастырь был разорен поляками и литовцами, в 1614 и 1625 годах перенес два крупных пожара, во время которых выгорели почти все монастырские постройки. Однако к 1679 году благосостояние обителей не только было восстановлено, но и значительно возросло, о чем свидетельствуют описи конца XVII века.
Широко известно своим иночеством и церковной деятельностью имя вологжанина Дионисия Глушицкого (1362 - 1437 гг.). После монашеского пострига и девяти лет жизни на Каменном острове он восстановил церковь Евангелиста Луки в устье Сухоны, в Святой Луке (прилуки). После этого он удалился на реку Глушицу и основал в 1403 году с помощью князя Дмитрия Кубенского монастырь в часть Покрова Пресвятой Богородицы и сам написал для него иконы (Покровское).
